오죽헌은 형조참판을 지낸 수재 최응현의 집이었다. 최응현은 조산이라는 곳에서 살다가 북평촌으로 옮겨왔는데, 둘째 딸이 이사온과 혼인하자 이 집을 둘째 사위에게 물려주었다.

이사온과 최씨(최응현의 딸) 사이에는 용인 이씨만이 태어났으며, 용인 이씨는 서울 사람인 신명화와 혼인하였다. 용인 이씨는 혼인 후 서울에서 살았으나 병이 난 친정어머니를 간호하기 위해 강릉에 내려왔다가 그 길로 계속 강릉 오죽헌에서 생활하게 되었다.

이씨는 딸 다섯을 두었다. 그 중 둘째가 신사임당이다. 사임당은 이원수와 혼인을 하였는데 친정에 머물러 지낼 때가 많았다. 때문에 훗날 이곳에서 율곡 이이가 태어나게 되었다.

사임당의 어머니 이씨는 다섯 딸에게 재산을 물려주면서 둘째 딸의 아들 율곡 이이에게는 조상의 제사를 받들라는 조건으로 서울 수진방 기와집 한 채와 전답을 주었고, 넷째 딸의 아들 권처균에게는 묘소를 보살피라는 조건으로 오죽헌 기와집과 전답을 주었다. 권처균은 외할머니로부터 물려받은 집 주위에 까마귀와 같은 검은 대가 무성한 것을 보고 자신의 호를 오죽헌이라고 했는데, 그것이 오죽헌의 유래가 되었다.

가부장의 권위가 강화되면서 재산상속이 장자 우선의 원칙으로 일관되어 오던 조선 후기와는 달리, 조선전기만 하더라도 균분상속이 일반화되어 있었다. 모든 자녀가 균등하게 분급받았으며, 부부라 하더라도 상속받은 재산은 따로 관리할 수 있었다. 이렇듯 조선초기 재산상속의 관행에 따라 최응현의 집은 그 딸을 거쳐 권처균에게까지 상속될 수 있었던 것인데, 그후 계속 권처균의 후손들에 의해 관리되어 오다가 강릉시가 관리하게 되었다.

오죽헌은 우리나라 민가건축의 하나로 건축양식과 구조가 주목 받을 만하고 문화재적 가치가 뛰어나 1963년 1월 31일 보물 제165호로 지정되었다.